مرحبًا يا من هناك! كمورد للمادة الكيميائية مع CAS 106 - 65 - 0 ، وهو Dimethyl Adipate ، أنا متحمس للغاية للحفر في آليات رد الفعل الشائعة معك. Dimethyl adipate هو سائل زيتي عديم اللون مع رائحة فاكهة باهتة. يتم استخدامه على نطاق واسع في إنتاج المواد البلاستيكية ، ومواد التشحيم الاصطناعية ، ومذيب في العمليات الصناعية المختلفة.
تحلل الإستر
واحدة من التفاعلات الأكثر شيوعا للدغبات ثنائي ميثيل هي التحلل المائي للاستر. في وجود حمض أو قاعدة ، يمكن أن يتفاعل ثنائي ميثيل ، مع الماء لتشكيل حمض الأديبيك والميثانول.
لنبدأ بحمض - التحلل المحفز. عندما يتم التعامل مع دايثيل ، يتم التعامل مع حمض مثل حمض الهيدروكلوريك (HCL) في محلول مائي ، يبدأ التفاعل ببروتون أكسجين الكربونيل لمجموعة الإستر. هذا البروتون يجعل الكربون الكربونيل أكثر إلكتروفيليك ، مما يسمح لجزيء الماء بمهاجمته. بعد سلسلة من عمليات نقل البروتون والرابطة - الخطوات المكسورة ، يتم القضاء على الميثانول ، ويتم تشكيل مونو مونو وسيطة. هذا الوسيط يخضع لمزيد من التحلل المائي لإنتاج حمض الأديبيك وجزيء آخر من الميثانول.
يمكن تمثيل آلية التفاعل على النحو التالي:
-
بروتون أكسجين الكربونيل:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_2) _4cooch_3 _3) _4c (OH2)
] -
نوبة نووية بالماء:
[
\ mhathm {CH_3OC (CH_2) _4C (OH _2O _2C (OH) _2OC (OH) _2OCH_3 _2O
] -
القضاء على الميثانول:
[
\ mhathm {ch_3oc (ch_2c (oh) _2ohaw {ch_2oic {c_2) _2ooh _4oh
] -
مزيد من التحلل المائي من مونو - دبابيس ميثيل إلى حمض الأديبيك:
[
\ mhathm {ch_3oic _4cooh} + h_2orw {ch_2ooh _4ooh
]
في القاعدة - التحلل المائي المحفز ، والمعروف أيضًا باسم saponification ، يهاجم أيون هيدروكسيد ((OH^ -)) الكربون الكربونيل لمجموعة الإستر. هذا يؤدي إلى تكوين رباعي السطوح وسيط. ثم ينهار الوسيط ، وطرد أيون الميثوكسيد ((CH_3O^-)) ، والذي يتفاعل بسرعة مع الماء لتشكيل الميثانول. المنتج النهائي هو ملح الدفاع ، والذي يمكن تحمضه للحصول على حمض الأديبيك.
-
النجوم النووي من قبل هيدروكسيد أيون:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_2) _4cooch_3 _tarraw {_2c (OH) (OH) (OH)
] -
انهيار رباعي السطوح الوسيطة:
[
\ mhathm {CH_3OC (CH_2C (OH) (OH) (OH) {k_2) \ _4coo
] -
رد فعل إضافي لتشكيل ملح الدبابي:
[
\ mathrm {ch_3ooooc (ch_2) _4co ^ - \ rightarrw \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm \ mathrm mathrm \ mathrm \ mathrm \. ^.
]
transesterification
Transesterification هو رد فعل مهم آخر للدايثييل الدفاع. في هذا التفاعل ، يتفاعل ثنائي ميثيل دايتيل مع الكحول في وجود محفز ، عادة ما يكون حمضًا أو قاعدة ، لتشكيل استر وميثانول مختلف.
على سبيل المثال ، إذا كان رد فعلنا ثنائي ميثيل شحمي مع الإيثانول ((C_2H_5OH)) في وجود محفز قاعدة مثل إيثوكسيد الصوديوم ((C_2H_5ONA)) ، يهاجم أيون الإيثوكسيد الكربونيل الكربوني لمجموعة الإستر في دلال دلالة. هذا يشكل وسيط رباعي السطوح ، والذي ينهار بعد ذلك ، وطرد أيون الميثوكسيد. يتفاعل أيون الميثوكسيد مع الإيثانول لتشكيل الميثانول ، والمنتج النهائي هو دايثيل داي.
خطوات رد الفعل هي كما يلي:
-
النجوم النووي من قبل الإيثوكسيد أيون:
[
\mathrm{CH_3OOC(CH_2)_4COOCH_3}+C_2H_5O^-\rightarrow\mathrm{CH_3OOC(CH_2)_4C(OC_2H_5)(O^-)OCH_3}
] -
انهيار رباعي السطوح الوسيطة:
[
\mathrm{CH_3OOC(CH_2)_4C(OC_2H_5)(O^-)OCH_3}\rightarrow\mathrm{CH_3OOC(CH_2)_4COOC_2H_5}+CH_3O^-}
] -
رد فعل ميثوكسيد أيون مع الإيثانول:
[
\mathrm{CH_3O^-}+C_2H_5OH\rightarrow\mathrm{CH_3OH}+C_2H_5O^-}
] -
رد فعل إضافي لتشكيل ديثيل دايتيل:
[
\mathrm{CH_3OOC(CH_2)_4COOC_2H_5}+C_2H_5O^-\rightarrow\mathrm{C_2H_5OOC(CH_2)_4COOC_2H_5}+CH_3O^-
]
تخفيض
يمكن أن يخضع Dimethyl adipate أيضًا إلى تفاعلات الحد من التفاعل. عند التعامل مع عامل تقليل مثل هيدريد الألومنيوم الليثيوم ((LiAlh_4)) ، يتم تقليل مجموعات الإستر في دايثيل الدهنية إلى مجموعات الكحول الأولية.
تتضمن آلية التفاعل نقل أيون الهيدريد ((H^-)) من (LiAlh_4) إلى الكربونيل الكربوني لمجموعة الإستر. هذا يشكل وسيطة alkoxide ، والتي تتفاعل بعد ذلك مع أيون هيدريد آخر لتشكيل ديول. في حالة دايثيل دايتيل ، يكون المنتج 1،6 - هيكسانيديول.
-
نقل الهيدريد الأول:
[
\ mhathm {ch_3oic (CH_4COOCH_3 _2HRH _4CHROW {c_tarh_3)
] -
نقل الهيدريد الثاني وردود الفعل الإضافية لتشكيل 1،6 - هيكسانيديول:
[
\ mhathm {ch_3och (ch_2) _4ch (oh) och_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_4
]
مقارنة مع المواد الكيميائية ذات الصلة
من المثير للاهتمام مقارنة آليات التفاعل في دايثيل الدفاع مع المواد الكيميائية الأخرى ذات الصلة. على سبيل المثال،حمض سيباسيك / حامض ديكانيديويك CAS 111 - 20 - 6هو حمض ثنائي الكربوكسيل مع سلسلة كربون أطول من حمض الأديبيك. ستخضع استراتها في تفاعلات التحلل المائي والتحلل المماثل ، ولكن قد تؤثر السلسلة الأطول على معدلات التفاعل بسبب العوامل الاستوائية والإلكترونية.
حمض Succinic CAS 110 - 15 - 6لديه سلسلة الكربون أقصر مقارنة بحمض الأديبيك. سوف تتفاعل استراتها بشكل أسرع في كثير من الحالات لأن السلسلة الأقصر تؤدي إلى عوائق أقل شديدة حول مجموعات الكربونيل.
حامض ثنائي إيثيلينتريامينيبنتيكتيك الملح البنتاسوديوم DTPA - 5NA CAS 140 - 01 - 2هو وكيل مخلب. على الرغم من أن آليات التفاعل الخاصة بها تختلف تمامًا عن دايثيل ، فإنها تُظهر مدى تنوع التفاعل في عالم المواد الكيميائية العضوية.
خاتمة
في الختام ، يكون للدزئة ثنائي ميثيل مجموعة غنية من آليات التفاعل في التفاعلات الشائعة مثل التحلل المائي ، والتحول ، والاختزال. فهم هذه الآليات أمر بالغ الأهمية لتطبيقاتها في مختلف الصناعات. سواء كنت تستخدمه لإنتاج المواد البلاستيكية أو مواد التشحيم الاصطناعية أو غيرها من المنتجات الكيميائية ، فإن معرفة كيفية رد فعلها يمكن أن تساعدك على تحسين العمليات الخاصة بك.
إذا كنت في السوق للحصول على دايثيل ثنائي ميثيل عالية الجودة أو لديك أي أسئلة حول ردود أفعالها وتطبيقاتها ، فلا تتردد في الوصول إلى مناقشة المشتريات. نحن هنا لمساعدتك في الحصول على أفضل ما في هذه المادة الكيميائية متعددة الاستخدامات.
مراجع
- March ، J. الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات ، الآليات ، والهيكل. وايلي ، 2007.
- Carey ، FA ، & Sundberg ، RJ Advanced Organic Chemistry Part A: الهيكل والآليات. سبرينغر ، 2007.
